La Val di Chiana

Percorrendo la SS 71 verso il sud si arriva a Castiglion Fiorentino, uno dei borghi medievali più belli della Toscana. Situata su una collina, questa piccola città si trova a metà strada tra Arezzo e Cortona. Il centro con le sue torri medievali, vicoli e bellissimi palazzi rinascimentali è ancora circondato dalle antiche mura del XII secolo lungo le quali si trovano le due uniche porte di accesso alla città ancora intatte. Da qui si parte per Cortona che si trova su uno spuntone di Monte Sant'Egidio al confine con l'Umbria. Il centro storico è racchiuso dalla cinta delle mura rettangolari che furono costruite circa 2500 anni fa.

Da queste mura si gode una delle viste più incantevoli d'Italia: la Val di Chiana, una parte del Lago di Trasimeno e i monti del Senese tra i quali svetta anche il Monte Amiata. Il motivo per il quale Cortona viene chiamata la città con la vista più bella d'Italia è che qui tutto gli olivi, i pini, cipressi, le case coloniche, le ville e anche le chiese, compongono un insieme del tutto armonico. Già nei tempi dei Etruschi era un centro importante, infatti attorno alla collina sono state scoperte numerose tombe. Dal XII al XIII secolo, Cortona era città indipendente. Nel 1411 passò definitivamente a Firenze. Da non perdere la Piazza della Repubblica, il Palazzo del Popolo (XIV secolo) , il Palazzo Comunale e quello Pretorio, nonché il Museo Civico dell'Accademia Etrusca e la chiesa di Santa Maria.

Nella Val di Chiana si alleva la mucca di razza Chianina, le vacche degli Etruschi che venivano fatte sfilare nei cortei. Questa mucca è rigorosamente bianca ed è la materia prima per la bistecca fiorentina.
Un altro itinerario suggestivo è da Arezzo verso Firenze.
La prima tappa di questo percorso è il centro storico di Montevarchi. Da vedere la Collegiata di S. Lorenzo nella Piazza Varchi che ospita un museo con affreschi, ceramiche e sculture sacre. 

Anche da vedere l'ex monastero San Lodovico nel quale si trova oggi una bibioteca ed un'accademia del Museo Paleontologico che è uno dei più antichi musei di questo tipo in Italia.
Da qui si va verso nord-est al paese pittoresco di Gropina. Assolutamente da vedere è la pieve del XII secolo, costruita sulle mura etrusche e romane. Quasi a piedi si raggiunge Loro Ciuffena. Nella piazza si trova il Palazzo Comunale ove si trova il Museo dell'artista Venturino Venturi. Dirigendosi verso ovest, si arriva a San Giovanni Valdarno, a metà strada tra Firenze ed Arezzo. San Giovanni Valdarno è la città natale diepiù importanti pittori rinascimentali: il Masaccio (1401-1428). Il percorso finisce con la Vallombrosa a sud-est di Firenze.