La regione del Chianti si estende tra Firenze e Siena. Questo territorio con le sue dolce colline è una delle zone più conosciute nel mondo. Il fascino del Chianti è il suo paesaggio collinare che varia dalla macchia, gli olivi e ai cipressi, con caratteristiche case coloniche, ville, castelli, antiche chiese e piccoli borghi sulla cima dei colli e lungo le antiche strade. Gli Etruschi chiamarono questa regione "clante" che voleva dire acqua, per la sua abbondanza idrica. Dopo il dominio degli Etruschi, i Romani fecero un ridimensionamento economico, culturale e sociale di questa zona che successivamente fu sempre in contrasto con Arezzo e Siena (vedi "Le Strade del vino e la leggenda sul gallo nero, simbolo del Chianti). 

Nel Duecento Firenze cercò con la costruzione di castelli e fortezze di mostrare la sua importanza acquisita particolarmente nei confronti di Siena. Nell'era dei Medici, vennero trasformate tante fortezze in ville sontuose. Molto terreno e bosco venne trasformato in terreno agricolo e si iniziò la coltivazione di viti e ulivi. Così, il vino diventò la risorsa economica principale di questo territorio. Di conseguenza, vennero costruiti numerosi casali molti dei quali si possono tutt'ora ammirare e con l'agriturismo è possibile trascorrervi le vacanze.
La strada più conosciuta da percorrere per visitare il Chianti è la Via Chiantigiana. Essa inizia al sud dell'Arno in direzione Siena. Greve in Chianti è il paese principale. Il centro di Greve è una piazza triangolare cinta di portici. Vicino si trovano il castello medievale di Montefioralle con la Chiesa S. Stefano, nonché il Castello di Verrazzano con le sue cantine. 

Ancora verso sud si arriva a Panzano che si trova in una posizione singolare sulla cima di una collina circondata da uliveti e vigneti. All'inizio del XIII secolo, a causa della sua posizione strategica, i fiorentini ci costruirono una fortezza nel cui centro si vedono ancora i resti di un castello maestoso. 
La stazione successiva, a soli 10 km a sud, si chiama Castellina in Chianti. Nel medioevo, apparteneva ai nobili Trebbio che dipendevano dai Conti Guidi. Nel XII secolo cadde sotto la dominazione di Firenze e nel XV secolo vennero costruite le mura. Vicino ci sono reperti archeologici etruschi come la tomba del VII secolo a.C., il cosiddetto Tumolo di Montecalvario.

Dopo si arriva a Radda in Chianti, che si trova a 531 metri di altitudine, agli inizi della Val di Pesa, vicino ai Monti del Chianti. Come la vicina Castellina appartenne nel XIII secolo ai Conti Guidi e passò poi a Firenze. Anche le mura di Radda vennero costruite nel XV secolo. Già nel XIII secolo Radda, Gaiole e Castellina si unirono nella Lega del Chianti di cui Radda fu il capoluogo. Gaiole, prossima tappa del percorso chiantigiano, fu feudo dei Firidolfi che vi costruirono castelli e abbazie (Abbazia di San Lorenzo). Nelle vicinanze si trovano altri due castelli imortanti: il Castello di Meleto ed il Castello di Brolio. 
Il Castello di Brolio è il castello più significativo della regione del Chianti e appartiene dal 1142 ai Ricasoli ed è oggi sede di una famosa azienda vinicola.

Castelnuovo Berardenga, il borgo fortificato ai piedi di Siena, in una zona incantevole, ove si trovano case colloniche, chiese e abbazie con l'affascinante scenario delle colline. Da qui partiamo per Poggibonsi che oggi è il maggior centro industriale della Val d'Elsa. Da vedere la Chiesa di S. Lorenzo, il Palazzo Pretorio e la Collegiata. Prima di Poggibonsi però merita una visita all'antico paesino di Barberino Val d'Elsa, poco a nord di Monteriggioni. Tavarnelle in Val di Pesa è la penultima tappa. Questo borgo ha preso il suo nome dal romano "tabernula" che in epoca romana era il nome della strada Firenze-Roma. La chiesa di Santa Lucia, il Castello dei Guidi, nonché il Palazzo Malaspina meritano una visita. Finiamo il percorso con San Casciano in Val di Pesa dove si può visitare la Collegiata di S. Francesco e le mura trecentesche.