Soltanto 5 km a sud di Firenze si trova, sulla collina del Monteacuto, la Certosa del Galluzzo, un ex monastero che viene considerato uno dei monasteri più belli d'Italia. La certosa venne fondata nel 1342 dal nobile fiorentino Niccolò Acciaioli.  Al suo interno si trovano oggi una pinacoteca ed il Chiostrino dei Conversi. I monaci vendono nella "farmacia del monastero" i loro prodotti naturali come liquori e miele. Da qui si parte per Montelupo Fiorentino famosa per la produzione della ceramica e della terracotta. Dato che Montelupo non era lontana da Firenze, i ricchi fiorentini, costruirono qui le loro ville di campagna. 

Un esempio è la villa Ambrogiana costruita da Buontalenti, l'architetto della fortezza fiorentina del Belvedere. Da vedere il Museo Archeologico e della Ceramica. Da Montelupo arriviamo ad Empoli, cittadina con circa 45.000 abitanti, famosa per le sue vetrerie. Il centro storico di questa città ha ancora le mura del XV secolo. Da vedere la pinacoteca, il Museo della Collegiata che si trova accanto alla Chiesa di Sant'Andrea del XI secolo con una notevole collezione di dipinti dal XIV al XVII secolo con artisti come Filippo Lippi.
Vinci si trova su una verde collina del Monte Albano immersa tra uliveti e vigneti. 

Questa cittadina è famosa in tutto il mondo per Leonardo da Vinci, anche se egli non è nato a Vinci, bensì nella frazione di Anchiano (4 km), ove suo padre notaio, possedeva un podere, la casa natale di Leonardo. Da vedere è il Museo Leonardiano nel Castello duecentesco dei Conti Guidi nel quale si trovano modelli costruiti secondo i progetti leonardiani. Sotto il castello si trova un altro museo, dedicato alla vita e l'opera di Leonardo. La fondazione di Cerreto Guidi risale forse al I secolo. Nel secolo successivo divenne feudo dei conti Guidi che costruirono una fortezza. Nel XII sec. i Conti Guidi lo vendettero a Firenze e così nel 1337 costruirono una seconda mura di cinte con 4 porte. Nel 1565, Cosimo I de' Medici fece costruire una bella villa, detta villa di Isabella, al posto di una fortezza. La villa fu famosa nel Medioevo per l'uccisione di Isabella, figlia di Cosimo I uccisa da suo marito Paolo Orsini, Duca di Bracciano che aveva scoperto la relazione con Troilo Orsini di Monterotondo. 

All'interno della villa si trova oggi il Museo che oltre alle camere da letto ed il giardino ospita i ritratti dei Medici. La prossima tappa è Castelfiorentino che già dal XII secolo apparteneva a Firenze. Come dice già il nome, si trattava inizialmente di una fortezza fiorentina per difendersi contro i senesi. Con i tanti agriturismi nelle vicinanze, è diventata una meta preferita dagli stranieri. Da vedere è il museo con gli affreschi di Benozzo Gozzoli che originariamente furono nel Oratorio della Madonna della Tosse e della Cappella della Visitazione. Alcuni chilometri a sud-ovest da Castelfiorentino si trova Montaione. I numerosi reperti trovati nelle vicinanze, dimostrano che fu già insediamento degli Etruschi. Nel medioevo fu sempre in contrasto con altri comuni indipendenti come San Miniato, San Gimignano e Volterra. Nella seconda metà del XIV secolo passò a Firenze. Da vedere il Palazzo Pretorio del XV secolo. Certaldo è il paese dove Giovanni Boccaccio, famoso scrittore ed umanista che era figlio di un mercantante fiorentino, morì nel 1375. La sua opera più conosciuta è il Decamerone che racconta la storia di un gruppo di gentiluomini e gentildonne che erano rifugiati dalla peste a Firenze in una villa a Fiesole. Certaldo è divisa in due parti: Certaldo Alto, borgo medievale posizionato su un colle, dove si trova anche la casa di Boccaccio e poi, la parte moderna nella pianura. Dal 1987, Certaldo Alto è ogni anno, per alcuni giorni d'estate, la capitale del teatro. Questa manifestazione viene chiamata Mercantia e ospita nel centro storico gruppi teatrali di vario genere come cantastorie, mangiafuoco o burattinai, tutti in vestiti del medioevo.