L'origine del Brunello di Montalcino

La prossima tappa è Montalcino, posizionato su un colle di 567 m tra la valle del fiume Ombrone ed Asso. Montalcino è conosciuto in tutto il mondo per il suo ottimo "Brunello di Montalcino". Fu già insediamento degli Etruschi e dei Romani. Nel 814, l'abbazia S. Antimo ricevette Montalcino come dono da Ludovico. Nel XII fu comune indipendente, ma a causa della sua posizione strategica fu sempre soggetto a litigi tra Firenze e Siena. Nel 1260 dopo la vincita dei Senesi della battaglia di Montaperti, si mise sulla parte senese. Quando nel 1555 i Senesi dovettero fuggire dalle truppe medicee, trovarono protezione dietro le mura di Montalcino. 

Da qui annunciò il l'esilato fiorentino Pietro Strozzi la seconda repubblica senese. Durante il dominio francese fu sempre repubblica indipendente. Dopo la ritirata delle truppe francesi, Cosimo I dei Medici sottomise anche Montalcino sotto il Granducato di Toscana.
Prima di arrivare a Montalcino si vede la Rocca che risale al 1361. Le mura di cinta esterne fece costruire Cosimo I nel 1559. Il centro di Montalcino è la Piazza del Popolo con il Palazzo Comunale del XIV secolo. Vicino si trova la chiesa Sant'Agostino, anch'essa del XIV secolo. Il Palazzo Arcivescovile ospita oggi il Museo Civico, Diocesano ed Archeologico.

A 8km a sud di Montalcino si tova l'Abbazia di Sant'Antimo che sovrasta il paese Castelnuovo dell'Abate. Quest'abbazia è sicuramente la più significativa della Toscana. Fu fondato nel 781 da Carlo Magno. Si dice che lui si dovette fermare con le sue truppe indebolite dalla peste, al ritorno da Roma nella valle del Starcia. Pregò a Dio di aiutargli e la sua preghiera venne accolta. Per ringraziare fece costruire il monastero. Divenne nei secoli successivi una potente abbazia benedettina, raggiungendo il periodo di massima fioritura nel XI secolo, nel quale fu anche costruita la chiesa romanica in travertino.

Tornando nuovamente in direzione Siena ci fermiamo a Buonconvento. Qui morì nel 1313 l'imperatore Enrico VII che fu al suo ritorno dopo la sua incoronazione a Roma. Il paese è circondato da mura medievali e fu costruito sui resti del castello romano Percenna che si trovò direttamente sulla Via Cassia. Da vedere la chiesa parrocchiale SS. Pietro e Paolo che ospita al suo interno la Madonna di Matteo Giovanni. Proprio accanto, il Museo d'Arte Sacra della Val d'Arbia.
L'ultima tappa di questo percorso è l'Abbazia benedettina Oliveto Maggiore che si trova su un colle in 273 m d'altezza. Dopo la morte dell'imperatore Enrico VII nel 1313 fondarono tre aristocratici senesi l'ordine olivetano. Nel 1320 ottennero l'approbazione del vescovo di Arezzo e un anno dopo iniziarono con la costruzione del convento. Essi morirono nel 1348 della peste. All'interno degli affreschi importanti di Sodoma.