In direzione di San Gimignano è Monteriggioni la prima sosta. Monteriggioni è circondata da una cinta di mura con 13 torri fortificate che incantavano già Dante e ne parlò poi nella Divina Commedia. La città fu costruita nel XIII secolo da architetti senesi. Lo stile di costruzione fu determinante per il progresso delle costruzioni di fortezze toscane. All'interno una chiesa romanica. 
Dalle mura si gode una vista incantevole sul paesaggio pittoresco. San Gimignano il "Manhattan del Medioevo" si trova su un colle di 332 m di altezza che domina la valle dell'Elsa.

Nel XIII fu comune indipendente e venne governata dai consuli. Dato che San Gimignano si trovava proprio sulla Via Francigena potette svilupparsi nel XII e XIII secolo in una fiorente città commerciale.  Per la difesa particolarmente contro la vicina Volterra, fu costruita la cinta di mura. Le famiglie importanti vissero nelle torri fortificate che servivano sia per la difesa che per il prestigio. Il limite d'altezza venne dato dalla torre del Palazzo Comunale e la torre del Palazzo della Podestà non dovevano essere superate. Nel 1348 vennero uccise quasi la metà degli abitanti di San Gimignano dalla peste. Dopo prese Firenze il potere. 
Mentre le altre città toscane come Siena, Lucca e Firenze distrussero le torri fortificate per costruire al loro posto dei palazzi importanti, rimasero a San Gimignano per mancanza di soldi le torri.
Attraverso la Porta San Giovanni, al sud di San Gimignano si entra nel centro storico, camminando sulla via S. Giovanni con numerosi palazzi che risalgono al XIII secolo come il Palazzo Pratellesi, sede della Biblioteca Comunale e l'Arco Torre dei Becci.

Andando sempre in su si arriva nella Piazza principale della Cisterna al cui centro si trova la cisterna che dà a questa piazza il suo nome. Questa bellissima piazza è a forma di triangolo ed è circondata da palazzi ove oggi si trovano Café e alberghi. Sulla Piazza Duomo si affacciano il Palazzo del Comune ossia Palazzo del Podestà e la Collegiata. Il Palazzo del Popolo ospita oggi il Museo Civico e la Pinacoteca. La chiesa S. Agostino si trova alla periferia del centro storico. 

Fu cosruita tra il 1280 e 1298. All'interno si trovano affreschi di Benozzo Gozzoli. Colle Val d'Elsa si trova a 24 km da Siena.  La città è divisa in Colle Bassa e Colle Alta, collegati dal Palazzo Camapana sul ponte del nome omonimo rinascimentale. Catello, Casa Torre (casa natale di Arnolfo Di Cambio, costruttore del Duomo di Firenze) e Porta Nuova. Nella Piazza Duomo si trovano il Palazzo Pretorio ed il Museo Archeologico. Casole d'Elsa, antico borgo su un colle fu sempre conteso tra Volterrani, Senesi e Fiorentini, risale al XII secolo. Da vedere la collegiata di S. Maria,ed il Museo Archeologico della Collegiata con reperti etruschi.