Wenn man von Arezzo in nord-östliche Richtung fährt, kommt man zuerst nach Anghiari, einem kleinen Ort, der 1440 durch den Sieg des florentinischen Militärs - gegen die Visconti aus Mailand - zu Ruhm gekommen war. Von der Straße am Ortseingang hat man einen herrlichen Blick auf das Tiber-Tal, bis hin nach Sansepolcro. Die nächste Station ist Monterchi. In der Kapelle von Monterchi befindet sich das Hauptwerk von Piero della Francesca, die Freske La Madonna del Parto. Von Monterchi fährt man dann nach Sansepolcro (35 km von Arezzo entfernt) mit einer quadratischen Stadtmauer sowie Renaissance- und Barockgebäuden. Weiter im Norden befindet sich Caprese Michelangelo, der Ort, in dem im Jahre 1745 Michelangelo geboren wurde. Sein Vater Ludovico Buonarotti stammte ursprünglich aus Florenz und war von der florentinischen Regierung nach Caprese gesandt worden, um dort das Amt des Bürgermeisters (altitalienisch Podestà) auszuüben. Oberhalb des Ortes befindet sich das Schloß aus dem 14. Jahrhundert, welches heute ein kleines Museum über die Werke Michelangelos. Gegenüber befindet sich la casa del podestà, (dt. das Haus des Bürgermeisters), welches auch das Geburtshaus von Michelangelo ist.

Fährt man weiter in Richtung Norden, dem Casentino, so ist die nächste Etappe unserer Reiseroute Chiusi della Verna. Danach kommt man nach Bibbiena, eine kleine Hügelstadt mit etruskischen Wurzeln. Im Mittelalter stand sie unter der Herrschaft der Bischöfe von Arezzo. Aus dieser Zeit stammen die Palazzi wie der Palazzo Dovizi. Die Reiseroute geht noch weiter in Richtung Norden, nach Poppi, dem Herzen des Casentino. Hier hatten ab dem 12. bis zum 15. Jahrhundert die Grafen (it. Conti) Guidi ihren Sitz. Das mittelalterliche Schloß beherbergt heute eine Bibliothek und eine Kapelle mit Fresken von Taddeo Gaddi. In der Nähe von Pratovecchio wurde um das 9. Jahrhundert auf den Ruinen einer Kirche die Pieve di San Pietro di Romena (it. pieve = dt. Pfarrei) errichtet. Die letzte Station unseres nord-östlichen Ausfluges ist Camaldoli. Der Name Camaldoli stammt vom Grafen Conte Maldolo von Arezzo und daraus wurde somit: "Ca' Maldoli".