Castiglion Fiorentino befindet sich auf einem Hügel, auf halber Strecke zwischen Arezzo und Cortona.
Das Zentrum mit seinen mittelalterlichen Türmen, den charakteristischen Gassen und herrlichen Renaissancegebäuden, ist noch von der antiken Stadtmauer (12. Jh.) umgeben. Von hier aus geht es dann weiter nach Cortona, die Stadt, die sich auf einem Felsvorsprung des Monte Sant'Egidio, an der Grenze nach Umbrien befindet. Auch hier ist das Stadtzentrum von einem Mauergürtel umgeben, welcher vor etwa 2500 Jahren errichtet wurde.

Von dieser Stadtmauer genießt man einen der schönsten Panoramablicke Italiens: das Val di Chiana, eine Seite des Trasimener Sees sowie die Hügel von Siena, von denen ganz besonders der Monte Amiata herausragt.
Ein weiterer Grund weshalb Cortona als Stadt mit dem schönsten Ausblick Italiens bezeichnet wird ist, dass hier Alles: die Olivenbäume, die Pinien, Zypressen, die Landhäuser, Villen und die Kirchen, gemeinsam diese malerische Harmonie bildet.

Bereits zu Zeiten der Etrusker, war Cortona ein sehr wichtiges Zentrum. Davon zeugen noch heute die etruskischen Grabkammern, welche um den Hügel herum entdeckt wurden. Vom 12. bis 13. Jahrhundert, war Cortona unabhängige Stadt und ging im 15. Jahrhundert an die Herrschaft von Florenz.  Sehenswert: die Piazza della Repubblica, der Palazzo del Popolo (14. Jh.), der Palazzo Comunale und der Palzzo Pretorio. Außerdem sehenswert, das Museo Civico dell'Accademia Etrusca mit etruskischen Funden sowie die Kirche Santa Maria.