Die Chiantiregion dehnt sich über das gesamte Gebiet zwischen Florenz und Siena aus. Dieses Gebiet mit seinen sanften Hügeln, ist weltweit eines der bekanntesten Italiens. Die Faszination des Chianti ist die hügelige Landschaft, welche zwischen Macchia, Olivenhainen, Zypressen, Rustici und Schlössern wechselt. Die Etrusker gaben diesem Gebiet auf Grund seines reichhaltigen Wasservorrats, den Namen "clante", was Wasser bedeutete. Nach der etruskischen Herrschaft brachten die Römer die Entwicklung des Chianti-Gebiets voran. Später wurde das Chianti-Gebiet immer zum Konflicktgrund zwischen Florenz und Siena (siehe auch "Die Toskanischen Weinstraßen" und die Legende des Gallo Nero, das Symbol des Chianti-Weins). 

Im 13. Jahrhundert versuchte Florenz mit dem Bau von Schlössern und Festungen seine erworbene Stärke ganz besonders gegenüber dem Gegner Siena zu beweisen. Doch leider verarmte die einfache Bevölkerung in dieser Zeit immer mehr.
Während der Medici-Ära wurden viele Festungen in pompöse Villen umgebaut. Darüberhinaus wurden Land und Wald in landwirtschaftlichen Boden umgewandelt und somit begann der Anbau von Weinreben und Olivenhainen. Die idealen Bedingungen brachten einen Wein von hervorragender Qualität, so dass der Wein schließlich die wichtigste Einnahmequelle der Region wurde. Infolgedessen wurden zahlreiche Gutshäuser erbaut, von denen man viele heute noch bewundern kann oder in Form eines Agriturismo, d.h. Ferien auf dem Lande, den Urlaub verbringen kann. Die bekannteste Straße, um durch das Chiantigebiet zu fahren, ist die "Via Chiantigiana", die südlich des Arno beginnt und nach Siena führt. 

Wir beginnen südlich von Florenz mit dem Ort Impruneta, bekannt für die zahlreichen Terrakotta-Töpfereien. Greve in Chianti ist der Hauptort im Chianti, in dessen Centro sich ein dreieckförmiger Marktplatz, von Loggien umgeben, befindet.
In der Nähe befinden sich das mittelalterliche Schloß Montefioralle mit der Kirche S. Stefano sowie das Castello di Verrazzano mit einem interessanten Weinkeller. Weiter in Richtung Süden fahrend kommt der Ort Panzano, der sich in einer einzigartigen Lage auf einem Hügel befindet, welcher von Olivenhainen und Weinreben umgeben ist. 

Auf Grund der strategischen Position von Panzano, errichteten die Florentiner im 13. Jahrhundert eine Festung, deren Reste man noch heute im Zentrum sehen kann. Außerdem gibt es noch ein majestätisches Schloß aus derselben Zeit, das sich allerdings in Privatbesitz befindet und deshalb nicht zu besichtigen ist. Sant'Andrea in Percussina ist der Sitz des Konsortiums des Gallo Nero sowie des Vino Chianti Classico. Das antike Dorf Barberino Val d'Elsa ist nördlich von Monteriggioni gelegen. Tavarnelle in Val di Pesa verdankt seinen Namen den antiken Tavernen (lat. Tabernulae), die zur Rast für Pferd und Reiter dienten. 

Hier sollte man sich die Kirche von S. Lucia, das Castello dei Guidi sowie den Palazzo Malaspina ansehen. Mercatale Val di Pesa ist ebenso von wunderschönen Villen umgeben, während der Ort Monteridolfi für sein Schloß sowie die Kirche bekannt ist. Ganz in der Nähe bekannte Schlösser wie das Castello di Uzzano sowie das Castello di Querceto. Als nächste Station, San Casciano Val di Pesa, einst florentinische Festung zur Verteidigung gegen die Sienesen. Die gesamte Umgebung ist von zahlreichen Villen adliger Florentiner übersät. Sehenswert sind die Collegiata di S. Francesco (dt. Stiftskirche des hl.Franziskus) sowie die Reste der Stadtmauer aus dem 14. Jh.