Nur 5 km südlich von Florenz befindet die Kartause namens Certosa di Galuzzo, ein ehemaliges Kloster, von dem man sagt, dass es eines der schönsten in Italien sei. Die Kartause wurde 1342 vom florentinischen adligen Niccolò Acciaioli gegründet. Der Name Kartause stammt aus dem südfranzösichen Chartreuse, in der Nähe von Grenoble, wo Klausurmönche einen Orden ins Leben riefen. In ihrem Inneren befinden sich heute eine Pinakothek sowie das Chiostrino dei Conversi (dt. das kleine Kiosk der Laienbrüder). 
Von hier aus geht es dann nach Montelupo Fiorentino, das in der gesamten Welt für die dort hergestellte Keramik berühmt ist. Da Montelupo nicht weit von Florenz entfernt ist, erbauten viele reiche Florentiner in der nahen Umgebung wunderschöne Landvillen. 

Ein Beispiel dafür ist die Villa Ambrogina, von Buontalenti erbaut, der auch der Architekt der florentinischen Festung Forte Belvedere und wie der Name schon suggeriert, einen herrlichen Blick über Florenz bietet. Sehenswürdig ist das Museo Archeologico e della Ceramica. Nach nur wenigen Minuten Autofahrt erreichen wir Empoli, eine Stadt, die heute etwa 45.000 Einwohner hat und für die Glasherstellung berühmt ist. Im historischen Zentrum kann man noch heute Teile der Stadtmauer aus dem 15. Jh. bewundern. Bei einem Bummel durch die einladenden Geschäfte der Innenstadt, sollte man auch einen Abstecher in die Pinakothek, das Museum der Stiftskirche (Museo della Collegiata) machen. Man sollte sich außerdem das Museo del Vetro ansehen, das unter anderem die Entwicklung der Chianti-Weinflasche, dem sogenannten Fiasko dokumentiert.

Der kleine Ort Vinci befindet sich auf einem saftig grünen Hügel des Monte Albano gelegen und wird von Olivenhainen und Weinbergen umgeben. Vinci ist in der gesamten Welt für seinen Erfinder Leonardo da Vinci berühmt, der allerdings nicht direkt in Vinci, sondern nur wenige Kilometer außerhalb, in Anchiano, geboren wurde. Der Geburtsort ist der Gutshof seines Vaters, der ein angesehener Notar war. In Vinci sollte man unbedingt das Museo Leonardiano besuchen. Hier kann man Modelle bewundern, die nach den Zeichnungen Leonardo da Vincis gebaut wurden. 
Die Gründung des Ortes Cerreto Guidi geht wahrscheinlich auf das 1. Jh. zurück. Nur etwa hundert Jahre später wurde es Lehen der Conti Guidi, die dort auch eine Festung errichteten. Im 12. Jahrhundert verkauften diese den Ort an die Florentiner, die im Jahre 1337 einen zweiten Mauerring errichteten. 1565 ließ Cosimo I de' Medici die Festungsanlage von Buontalenti in eine Villa umbauen. Sie wurde durch den Mord seiner Tochter Isabella berühmt. 

Ihr Mann, Paolo Orsini, war hinter ihr Verhältnis mit Troilo Orsini di Monterotondo gekommen und hatte sie daraufhin getötet. Im Inneren der Villa befindet sich heute ein Museum mit einer Portrait-Galerie der Medici.

Die nächste Etappe ist Castelfiorentino, das bereits im 12. Jahrhundert zu Florenz gehörte. Wie bereits der Name verrät (it. castel = dt. Festung; it. fiorentino = dt. florentinisch), handelte es sich um eine florentinische Festung, die zur Verteidigung gegen die Sienesen errichtet wurde. Sehenswert, das Museum mit den Fresken von Benozzo Gozzoli, die sich ursprünglich im Oratorio della Madonna della Tosse und der Cappella della Visitazione befanden. Nur wenige Kilometer entfernt befindet sich Montaione. Die zahlreichen Ausgrabungen beweisen, dass der Ort bereits von den Etruskern besiedelt war. Im Mittelalter stand der Ort in ständigem Kontrast mit den nahegelegenen selbständige Gemeinden San Miniato, San Gimignano und Volterra. In der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts ging der Ort an Florenz. Sehenswert ist der Plazzo Pretorio, aus dem 15. Jahrhundert. Certaldo, der Ort, in dem Giovanni Boccaccio, Sohn eines florentinischen Händlers sowie berühmter Schriftsteller und Humanist, bis 1375 sein Leben verbrachte. Sein bekanntestes Werk ist der "Decamerone", das die Geschichte einer Gruppe von Adeligen, die vor der Pest in Florenz, in eine Villa in Fiesole geflüchtet waren, erzählt. Der mittelalterliche Ort Certaldo ist in zwei Teile geteilt: Certaldo Alto, mittelalterliches Zentrum, das sich auf einem Hügel befindet sowie das moderne Stadtteil im Tal. In Certaldo Alto befindet sich auch das Haus von Boccaccio ("Casa di Boccaccio").