Die Insel Giglio ist mit 21 km² Größe die zweitgrößte Insel des toskanischen Archipels. Von Porto S. Stefano aus erreicht man sie nach einer Stunde Fahrt mit der Fähre.

Während der Sommermonate kann man das Auto nur mit einer schriftlichen Genehmigung mitführen. In Porto S. Stefano gibt es allerdings gebührenpflichtige Parkplätze, wo man das Auto stehen lassen kann.
Die Insel war bereits eine etruskische Siedlung und nach zahlreichen Herrschaftswechseln ging sie schließlich an das Großherzogtum der Toskana. Im 19. Jahrhundert wurde sie als Strafkolonie genutzt. Auf der gesamten Insel gibt es nur drei Orte: Giglio Porto, Giglio Castello und Campese. Die Fähre legt in Giglio Porto an, dass noch heute ein charakteristisches Fischerdorf ist. Südlich von Giglio Porto befinden sich die wunderschönen Badebuchten Cala della Canelle und Cala degli Alberi. 

Der Ort Giglio Castello befindet sich 6 km von Giglio Porto entfernt, in einer Höhe von 400 m. Der Ort wird von einer Burg beherrscht, deren Mauergürtel im 14. Jahrhundert zum Schutze gegen die Sarazenen errichtet wurde. Campese wird von einem Turm dominiert, der während der spanischen Besetzung errichtet wurde. Hier befindet sich auch der größte Strand der Insel. Die Spitze der Badebucht wird von Klippen, den sogenannten Faraglioni geformt. Eine Insel-Legende besagt, dass man nach Sonnenuntergang Stimmen, die vom Meer herkommen, hören kann. Diese stammten von den Matrosen aus Genua, die im Kampf gegen Friedrich II im 13. Jahrhundert ums Leben gekommen waren.

Die Insel Giannutri hat die Form eines Halbmondes, der sich auf nur 2,6 k m² ausdehnt. Sie ist die südlichste Insel des toskanischen Archipels. Auch Giannutri erreicht man mit der Fähre von Porto S. Stefano. Diese Insel ist ein Naturreservat, wo es weder Hotels noch Autos gibt. Auf Grund ihrer Sichelform, wurde sie von den Griechen Artemisia und später von den Römern Dianum genannt. Vom 10. Jahrhundert an wurde sie von Mönchen bewohnt. Später wurde sie, wie auch Giglio, Flottenstützpunkt von Pisa und ging schließlich an das Großherzogtum der Toskana über. 1861 wurde der einzige Leuchtturm der Insel errichtet. Zur gleichen Zeit wurde sie von Gualtiero Adami bewohnt, der anfangs die Insel gemietet hatte und schließlich deren Besitzer wurde. Er führte dort bis 1922, gemeinsam mit seiner Nichte und Geliebten, ein Leben wie Robinson Crusoe. Man sagt, dass nach seinem Tode seine Geliebte die Insel nicht verlassen wollte und sich somit in ein wildes Wesen der Macchia (dt. Mediterraner Wald) verwandelte, deren Geist man noch heute dort treffen könne. In Cala Spalmatoio, in Richtung des Monte Mario gibt es auch Wohnhäuser. Der größte Teil der Insel besteht aus Felsen und nur im nord-westlichen Teil gibt es traumhafte Sandstrände. Das Wasser vor der Insel ist ideal zum Tauchen. Auf der nördlichen Seite der Insel befindet sich die römische Villa Domizia aus dem 1. Jahrhundert, die von den Domizi Enobarbi errichtet wurde, von denen auch Nerone abstammte. Zu Beginn des Mittelalters wurde die Insel als Versteck von Piraten genutzt.

Die Insel Montecristo hat eine Fläche von 9 km² und ist noch eines der wenigen übriggebliebenen Paradiese dieser Welt. Man kann die Insel nur mit einem Führer und der Erlaubnis der Forstbehörde (Corpo Forestale) von Follonica (Provinz Grosseto) betreten. Um die einzigartige Flora und Fauna zu erhalten, dürfen nicht mehr als 1.000 Personen pro Jahr die Insel besuchen. Außerdem ist es verboten, mit Booten an der Insel anzulegen. Die Annäherungsgrenze liegt bei 500 m. Montecristo wurde weltweit durch den Roman von Alexandre Dumas "Der Graf von Montecristo" berühmt. Dieser handelt von einem versteckten Schatz auf der Insel, welcher aus Edmond Dantès, der aus dem Gefängnis ausgebrochen war, den reichen Grafen von Montecristo machte. Sein Reichtum erlaubte es ihm, sich der Ungerechtigkeit zu rächen, die ihn ins Gefängnis gebracht hatte. Dumas hatte diese Geschichte von einem Kaufmann aus Livorno erfahren, die ihn schließlich zu seinem Roman inspirierte.

Wie aus historischen Dokumenten hervorgeht, soll es auf der Insel tatsächlich einen Schatz gegeben haben, der nach Anordnung des Großherzogs der Toskana, Cosimo I. tatsächlich gesucht wurde. Über Jahrhunderte hinweg war die Insel Zufluchtsort von Piraten und Eremiten. Zu Beginn des 7. Jahrhunderts wurde von Papst Gregor I. ein Benediktinerkloster gebaut, dessen Ruinen noch heute zu besichtigen sind.