Die Piazza del Campo ist mit Sicherheit eine der schönsten Plätze Italiens. Im Zentrum der Piazza befindet sich der Brunnen Fonte Gaia, Werk von Jacopo della Quercia (1412-1419). Die Piazza del Campo war mit großer Wahrscheinlichkeit der Marktplatz. An der Piazza befindet sich der Palazzo Pubblico, dessen Bau im Jahre 1297 begann und heute Sitz des Rathauses ist. Ursprünglich hatte dieses Gebäude nur drei Stockwerke. Im 14. Jahrhundert wurden noch weitere Flügel sowie der Turm Torre Mangia hinzugefügt. 

Von dem 102 m hohen Torre Mangia kann man sowohl die Stadt als auch die gesamte Umgebung von Siena überblicken. Als höchster Turm überragt er alle Gebäude der Stadt und ist somit natürlich auch deren Symbol. Der Name stammt vom ersten Glöckner (it. campanaro), der auf Grund seiner Faulheit als Mangiaguadagni (sinngemäße Übersetzung "Taugenichts", jedoch: it. mangiare = dt. essen; it. guadagno = dt. Lohn) bezeichnet wurde. Ebenso auf der Piazza der Palazzo Pubblico mit dem Museo Civico, in dem man interessante Fresken der bekanntesten sienesischen Künstler besichtigen kann.
Die reichsten und einflußreichsten Familien hatten im Mittelalter ihre Palazzi in und um die Piazza del Campo. Es gab sogar Gesetze, die vorschrieben, wie der Baustil der Palazzos sein sollte, damit das Zentrum eine architektonische Einheit darstellte. 

In der Nähe der Piazza del Campo, in der Via di Città befindet sich die Arkadenhalle Loggia della Mercanzia, wie der Name bereits andeutet, handelte es sich einst um der Verhandlungsort von Bankiers und Händlern. Nicht weit entfernt,der Palazzo Chigi-Saraceni, heute Sitz der Musikakademie Accademia Musicale Chigiana. Sehenswert auch der Palazzo Buonsignori mit der Pinacoteca Nazionale. In dieser kann man eine der wichtigsten Kunstsammlung der sienesischen Schule aus dem 13. bis 16. Jahrhundert bewundern.

Danach lohnt es sich zur Piazza Duomo und dem Dom S. Maria Assunta zu gehen. Die Piazza ist mit ihren 350 m Höhe der höchste Punkt der Stadt. Man nimmt an, dass die Bauarbeiten des Doms im 12. Jahrhundert begannen. Erst ein Jahrhundert später wurde er vollendet. Im 13. Jahrhundert wollte man den Dom noch vergrößern und somit dem Erzrivalen Florenz Konkurrenz machen. Florenz hatte erst kürzlich mit dem Bau der Kirche Santa Maria del Fiore begonnen. Wegen finanzieller und statischer Probleme konnten die Arbeiten zur Vergrößerung nicht beendet werden. Noch heute kann man die Bauansätze erkennen.

Im linken Schiff des Domes befindet sich der Eingang der ehemaligen Bibliothek des Papstes Pius, die Libreria Piccolomini, während das nicht zu Ende gebrachte Seitenschiff das im Jahre 1870 eröffnete Museo dell'Opera Metropolitana mit Skulpturen von Giovanni Pisano sowie wichtige Gemälde der sienesischen Schule beherbergt. Unter den Gemälden befindet sich das Werk Maestà des Künstlers Duccio Buoninsegna. Da der Dom auf einem sehr steil abfallenden Hügel erbaut wurde, benötigte man einen Halt. Aus diesem Grunde errichtete man das Battistero di S. Giovanni, etwa 14 m unterhalb des Doms. Das Spedale di Santa Maria della Scala, gegenüber vom Dom, geht wahrscheinlich auf das erste Jahrhundert zurück. 

Nebenan befindet sich das Museo Archeologico Nazionle Etrusco mit Ausgrabungen aus Siena und Umgebung. Ganz in der Nähe, das Haus der heiligen Catarina (casa di S. Caterina), Tochter einer wohlhabenden sienesischen Familie. Diese trat gegen den Willen der Familie dem Dominikanerorden bei. Sie wurde 1451 vom Papst heilig gesprochen. 1464 lies sie ihr Haus zu einer Wallfahrtskirche werden.
Der Bau der Kirche San Domenico geht auf den Dominikanerorden zurück, der einen Teil des Hügels Spende erhielt, auf dem diese dann eine Kirche errichteten. Mit der finanziellen Hilfe einflußreicher Leute schafften sie es schließlich, zwischen 1226 und 1465, die Backsteinbasilica zu errichten.

Auch hier mußte auf Grund der steilabfallenden Hügellage eine Krypta (lat. crypta = unterirdischer Gang, Gewölbe, oftmals Aufbewahrungsort von Reliquien) hinzugefügt werden. Die Basilica di S. Francesco, im gotischen Stil, befindet sich in nord-westlicher Lage der Stadt und wurde zwischen 1328 und 1475 errichtet. Im Inneren befinden sich interessante Werke von Lorenzetti. Neben der Kirche befindet sich das zweistöckige Oratorium von S. Bernardino (15.Jh.) mit Wandfresken sowie anderen Kunstwerken von Sodoma, Girolamo del Pacchia e Giovanni di Agostino. Die Basilica di S. Maria dei Servi (13.Jh.) mit Werken sienesischer Künstler befindet sich im südlichen Teil des historischen Zentrums. Auch die Basilica di S.Agostino (13.Jh.), im Westen der Altstadt, beherbergt Werke sienesischer Künstler.