Lange Zeit waren die Grenzen des Chianti Streitgrund zwischen Siena und Florenz. Ein gesetzlicher Erlaß beschloß schließlich, dass folgende Gemeinden den Namen Chianti benutzen konnten: Greve in Chianti, Gaiole in Chianti, Radda in Chianti, Castellina in Chianti sowie ein Teil der Gemeinde von Castelnuovo di Berardenga, San Casciano, Tavarnelle Val di Pesa, Barberino Val d'Elsa und Poggibonsi.

Wir beginnen mit Gaiole in Chianti, welcher einst Lehen des Adelsgeschlechtes Firidolfi war, die dort Schlösser und Abteien (Abbazia di San Lorenzo) errichteten. Ganz in der Nähe befinden sich zwei wichtige Schlösser: das Castello di Meleto und das Castello di Brolio. Das Castello di Brolio ist das bedeutendste Schloss der Chianti-Region und gehört seit 1142 zu den Ricasoli. Heute ist es Sitz eines berühmten Weingutes.

Die nächste Station ist Radda in Chianti, die sich auf einem Hügel befindet, der direkt an der Grenze zum Val di Pesa, ganz in der Nähe der Chianti-Berge, liegt. Im 13. Jahrhundert schlossen sich die Orte Castellina, Gaiole und Radda in Chianti zur Lega del Chianti zusammen, wobei Radda zum Hauptort ernannt wurde. Außerhalb des Ortes befindet sich die Fattoria del Vignale historischer Sitz des Consorzio Chianti Classico.

Nur wenige Kilometer entfernt befindet sich der Ort Castellina in Chianti. Ganz in der Nähe befinden sich etruskische Ausgrabungen, wie das Grab aus dem 7.Jh.v.Chr., mit dem Namen Tumolo di Montecalvario. Im Mittelalter kämpfte Poggibonsi, das heutige Hauptzentrum des Val d'Elsa, auf Sienas Seite gegen Florenz und wurde schließlich im Jahre 1270 von den Florentinern zerstört. 

Der von einer Festigungsmauer umgebene Ort Castelnuovo di Berardenga, am Fuße von Siena, ist die nächste Etappe auf unserer Reiseroute durch den Chianti Senese. Der Ort befindet sich in einer malerischen Umgebung, wo sich Gutshäuser, Kirchen und Abteien mit dem faszinierenden Hügelszenarium vermischen.