Die Abbazia di San Galgano, einst Zentrum des Zisterzienserordens.
Die Geschichte S. Galganos begann im 12. Jahrhundert mit Galgano Guidotti, einem Ritter aus Chiusdino, der sich dazu entschloß, auf seinen gesamten Besitz zu verzichten, da dieser eigentlich unnütz war. 
Genau wie der heilige Franziskus widmete er sich von da an nur noch dem Beten sowie der Armenfürsorge. 
Eine Legende besagt, dass ihm der Erzengel Michael erschien, der ihm sagte, wo er eine Einsiedelei errichten sollte. 
Als Zeichen seiner Lebensumstellung stieß er sein Schwert in den Felsen des Monte Siepi. 
Der Schwertgriff verformte sich daraufhin und nahm die Form eines Kreuzes an. Galgano Guidotti starb 1181, im Alter von nur 33 Jahren. Nur vier Jahre später wurde San Galgano heilig gesprochen.

 
Gleich nach Guidottis Tod wurde an dem Punkt, an dem er sein Schwert in den Felsen gestoßen hatte, das Oratorio di San Galgano sul Monte Siepi errichtet, in dessen inneren Zentrum sich noch immer das Schwert befindet. Darüberhinaus befinden sich im Inneren Fresken von Ambrogio Lorenzetti. Die Zisterziensermönche erbauten am Fuße des Monte Siepi die Abtei, die aus zahlreichen Gebäuden besteht. 
Auf Grund der zahlreichen Überfälle während des 16. Jahrhunderts, begann der Untergang der mächtigen Abtei. Im 16. Jahrhundert war die Abtei in derart schlechtem Zustand, das der Prior Girolamo Vitelli das Bleidach abnehmen ließ, um es zu verkaufen. 

Von diesem Augenblick an, war der Verfall nicht mehr aufzuhalten. Bis heute sind allerdings die Mauern erhalten geblieben. Die nächste Etappe ist Montalcino, ein Hügelort in 567 m Höhe, zwischen dem Tal der Flüsse Ombrone und Asso.
Montalcino ist weltweit für seine köstlichen Rotwein Brunello di Montalcino bekannt.  Montalcino war bereits von den Etruskern und später von den Römern besiedelt. 814 erhielt die "Abbazia di S.Antimo" Montalcino von Ludovico als Geschenk. Im 12. Jahrhundert wurde es selbstständige Gemeinde; allerdings war der Ort ständig Streitobjekt zwischen Florenz und Siena.

1260, nach dem Sieg der Sienesen während der Schlacht von Montaparti, stellte sich der Ort auf die Seite von Siena. 
Als 1555 die sienesischen Truppen vor den Medicitruppen flüchten mußten, fanden diese hinter den Mauern von Montalcino Schutz. 
Bereits von weitem kann man die Rocca aus dem Jahre 1361 erkennen. Cosimo I. ließ 1559 den äußeren Mauergürtel errichten. Das Zentrum von Montalcino ist die Piazza del Popolo mit dem Palazzo Comunale (dt. Gemeindepalast) aus dem 14. Jahrhundert. 
Ganz in der Nähe befindet sich die Kirche Sant'Agostino, die aus derselben Epoche stammt.