Im 13. Jahrhundert war der Ort eigenständige Kommune. Da sich San Gimignano direkt an der Via Francigena befindet, konnte sich die Stadt zwischen dem 12. und 13. Jahrhundert zu einer blühenden Handelsstadt entwickeln. Aus Verteidigungsgründen gegen das verfeindete Volterra wurde die Stadtmauer errichtet. Die wichtigsten Familien lebten in den Festungstürmen, die sowohl als Prestige- als auch als Verteidigungstürme dienten. Heute existieren noch insgesamt 13 Türme, obwohl es wesentlich mehr Überreste von Türmen gibt. Die beiden höchsten Turm sind der Palazzo Comunale bzw. der Palazzo del Podestà, deren Höhe nicht überschritten werden durfte. 

Seit 1348 wurde fast die Hälfte der Einwohner durch die Pest getötet. Kurz darauf nahm Florenz die Machtzügel in die Hand. Während andere Städte wie Florenz, Siena und Lucca ihre Türme vernichteten, um an deren Stelle eindrucksvolle Palazzi zu errichteten, blieben in San Gimignano aus Geldmangel die Türme stehen.
Durch die Porta San Giovanni, im Süden San Gimignanos betritt man das historische Zentrum. Die Via S. Giovanni ist von zahlreichen Gebäuden aus dem 13. Jahrhundert gesäumt. Dazu zählen der Palazzo Pratellesi, Sitz der Biblioteca Comunale (dt. Stadtbibliothek) sowie der Torre dei Becci. Schließlich erreicht man den Hauptplatz, die Piazza della Cisterna, in deren Zentrum sich eine Zisterne befindet, die dem Platz auch ihren Namen verliehen hat. Dieser wunderschöne Platz hat die Form eines Dreiecks, das von Palazzi, in denen sich heute Cafès und Hotels befinden, umgeben ist. Direkt an der Piazza Duomo (dt. Domplatz), befindet sich der Palazzo del Comune (dt. Gemeinde), auch als Palazzo del Podestà bezeichnet, sowie die Collegiata (dt. Stiftskirche).

Im Palazzo del Popolo befindet sich heute das Museo Civico (dt. städtische Museum) sowie die Pinakothek. Die Kirche des Heiligen Augustus (chiesa di S. Agostino) befindet sich am Rande des historischen Zentrums. Sie wurde zwischen 1280 und 1298 erbaut. Man kann in der Kirche wertvolle Wandfresken von Benozzo Gozzoli bewundern.
Colle Val d'Elsa befindet sich etwa 24 km von Siena entfernt. Die Stadt ist in Colle Bassa (dt. niedriger Hügel), die Neustadt und Colle Alta (dt. hoher Hügel), die historische Altstadt mit dem Castello di Piticciano, unterteilt. Colle Alta bewahrt den nicht fertiggestellten Palazzo Campana (15.Jh.), der an das Schloß anlehnt, auf. 

Der Dom im Barockstil wurde auf einer antiken romanischen Pfarrei erbaut. Wichtige Kunstwerke sind im Museo d'Arte Sacra, im Museo Civico sowie im Museo Archeologico Bianchi-Bandinelli zu besichtigen. Geht man in Richtung Colle Bassa, so kommt man zur Piazza Arnolfo di Cambio und seinem Geburtshaus Casa Torre. Arnolfo di Cambio war der Baumeister des Domes von Florenz.
Casole d'Elsa, ein mittelalterlicher Ort, ebenso auf einem Hügel gelegen wurde ständig von Volterra, Siena und Florenz umkämpft. Sehenswert die Collegiata di S. Maria (Stiftskirche) sowie das Museo Archeologico della Collegiata mit etruskischen Ausgrabungen.